南京，在前史上稀有十个名字。而天府之名，表征着与帝王直接的联络。祝允明自弘治五年1492参加应天府乡试，到1522年出任应天府通判，与“龙兴之地”的这份功名缘分，消耗了他三十年年月。

　　七试礼部不第，五十五岁罢念就选，其于正德年间官吏岭南，微职知县。又因广东兴宁知县任上表现超卓，得迁应天府通判。可是仅一年后，或因看不惯官场溃烂，祝允明托病卸职，结束了官吏生计，致仕归隐。（据朱圭铭《明代书学研讨》，祝允明正德年间官吏岭南，后迁应天府通判，终究致仕归隐的具体行迹，众家所云稍有不同，我们在此选择较为广泛的1522嘉靖元年转任应天府、嘉靖二年托病归里之说。）

　　无疑应天府通判这段阅历在其一生中具有重要含义。精力世界的决意回身，尤显隐迹特性。其在应天府任上所遗书迹、诗文，亦随南京城几世沉浮。

　　明 陈沂《金陵古今图考》之《应天府境放括图》

　　应天府，大明朝誉满天下的一线城市。

　　明《永乐大典》“南京”一条载：大明丙申年（明成祖朱棣 永乐十四年1416），改应天府。洪武元年，立南京，北京。诏曰：

　　民初有助于朕，其可忘乎？。。。 江左开基，立四海永清之本；中原图治，广一起仁之心。

　　据清龙文彬《明会要》载，弘治四年，应天府户一十四万四千三百六十八，口七十一万一千三。这是祝允明应天府任上大致的居民人口基数。